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La famiglia di Winston è legata ai Croft da molte
genereazioni. Dopo essere stato congedato con menzione
d'onore dall'esercito, verso la fine degli anni '20, Winston
è diventato il maggiordomo dei Croft come suo padre
prima di lui. Alla morte della moglie, si trasferì
a Villa Croft come inserviente a tempo pieno, prima della
nascita di Lara.
Ora si occupa di tutte le faccende domestiche andando
spesso oltre i doveri di un semplice maggiordomo, considerato
lo stile di vita piuttosto eccentrico di Lara, e finora
la sua condotta è irreprensibile. La sua devozione
a Lara, ai suoi genitori e a Villa Croft è davvero
sincera e profonda.
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